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图片来源:化学空间

在亲硫性金属盐(如汞盐,银盐或铜盐)催化下,苄基或叔丁基硫酯和醇反应生成酯的反应,被称为Masamune酯化反应。常见的亲硫金属盐:汞盐 (如三氟乙酸汞和三氟甲磺酸汞)、银盐 (如三氟乙酸银)、铜盐 (如三氟甲磺酸铜)或亚铜盐(如三氟乙酸亚铜或三氟甲磺酸亚铜)。常用溶剂:乙腈,苯,二氯甲烷等。此反应,条件温和通常在室温下就能进行,具有优良的产率与良好的底物适用范围。目前该反应已经广泛应用于合成各类生物活性天然产物,如cytochalasin A的全合成【 J. Am. Chem. Soc. 1977 , 99, 6756】,aplysiatoxin(海兔毒素)的全合成【 J. Am. Chem. Soc. 1987 , 109, 6205】和chlorothricolide的全合成【 J. Org. Chem. 1986 , 51, 635】。

图片来源:化学空间

【 Org. Lett. 2014 , 16, 1578−1581】

【 Tetrahedron Letters , 2015 , 56, 1356–1359】

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[2] S. Masamune, Y. Hayase, W. Schilling, W. Chan, G.S. Bates, J. Am. Chern. Soc. 1977, 99, 6756. doi: 10.1021/ja00462a049.

[4] S. Masamune, H. Yamamoto, S. Kamata, A. Fukuzawa, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3513. doi: 10.1021/ja00845a038.

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[12] R. E. Ireland, M. D. Varney, J. Org. Chem. 1986, 51, 635. doi: 10.1021/jo00355a013.

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[14] S. Masamune, L. D. L. Lu, W. P. Jackson, T. Kaiho, T. Toyoda, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5523. doi: 10.1021/ja00384a061.

[15] B. M. Trost, P. G. McDougal, J. Org. Chem. 1984, 49, 458. doi: 10.1021/jo00177a015.

一、化学空间:https://cn.chem-station.com/reactions/2020/10/masamune-%E5%8F%8D%E5%BA%94.html

二、 A. Parenty, X. Moreau, G. Niel, J.-M. Campagne, Chem. Rev. 2013 , 113, 1, PR1. doi: 10.1021/cr300129n . 返回搜狐,查看更多

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