一、摩根分子指纹计算

摩根分子指纹（Morgan Fingerprints），是一种圆形指纹，也属于拓扑型指纹，是通过对标准的摩根算法进行改造后得到。可以大致等同于扩展连通性指纹（Extended-Connectivity Fingerprints，ECFPs）。

这类指纹有诸多优点，例如计算速度快、没有经过预定义（可以表示无穷多种不同的分子特征）、可以包含手性信息、指纹中的每个元素代表一种特定子结构、可以方便地进行分析和解释、可以根据不同的需要进行相应的修改等。这类指纹设计的最初目的是用于搜索与活性相关的分子特征，而非子结构搜索。此外也可以用于相似性搜索、聚类、虚拟筛选等方向。指纹的生成过程大致分为以下几个步骤：

1.原子初始化。为每个重原子分配一个整数标识符

2.迭代更新。以每个重原子为中心，将周围一圈的重原子合并进来，直到到达指定半径。

3.特征生成。对子结构进行运算，并生成特征列表。

更多内容可以参考ChemAxon的介绍，还有 ECFPs的文章。

ECFPs可以捕捉到精确的子结构细节，相对应的，功能基指纹（Functional class fingerprints，FCFPs）则更为泛化，可以将同一类功能基作为一种特征结构。在rdkit中两种特征都可以通过GetMorganFingerprint实现。

先定义两个分子

>>> from rdkit import Chem
>>> from rdkit import DataStructs
>>> from rdkit.Chem import AllChem
>>> from rdkit.Chem import Draw
>>> m1 = Chem.MolFromSmiles('ClC1=COCNC1')
>>> m2 = Chem.MolFromSmiles('BrC1=COCNC1')
>>> Draw.MolsToGridImage([m1, m2], subImgSize=(150, 150), legends=['ClC1CNCOC1', 'BrC1CNCOC1'])
2.SparseIntVects
 
 以SparseIntVects方式生成ECFPs指纹：GetMorganFingerprint(mol, radius, …)
 或者称为SparseBitVects
 mol：mol对象
 radius：考虑半径
 使用Dice方法比较两个指纹的相似性：DiceSimilarity()
>>> fp1 = AllChem.GetMorganFingerprint(m1, 2)
>>> fp2 = AllChem.GetMorganFingerprint(m2, 2)
>>> DataStructs.DiceSimilarity(fp1, fp2)
 查看长度：GetLength()
 返回指纹的长度
 查看非空元素：GetNonzeroElements()
 返回值是一个字典，键对应非空指纹的位数，值是指纹出现的频数
>>> print(fp1.GetLength())
4294967295
>>> print(fp1.GetNonzeroElements())
   39328034: 1, 211414882: 
                    文章目录一、摩根分子指纹计算1.简介2.SparseIntVects3.ExplicitBitVects4.FCFPs5.更多泛化二、摩根分子指纹提取1.提取方法一2.提取方法二三、指纹可视化一、摩根分子指纹计算1.简介摩根分子指纹（Morgan Fingerprints），是一种圆形指纹，也属于拓扑型指纹，是通过对标准的摩根算法进行改造后得到。可以大致等同于扩展连通性指纹（Extended...
				指纹计算器
用于生成圆形摩根指纹的 Python 类集合。
 这些类可以在 python 中独立使用，也可以与它们集成的脚本一起使用。 为此，请键入：./FingerprintCalculator.py -help
 指纹以二进制和计数格式计算。 此外，指纹可以是：
 Hashed：用户定义的固定长度。 可能会出现碰撞。
 未散列（键控）。 指纹中的每个位置只对应一个化学亚结构。 这些类和脚本允许知道在每个位置映射了哪些化学子结构，因此如果用于预测建模研究（例如 ，可以解释指纹和化学空间的解卷积 ）。
 请与我联系以获取更多详细信息、反馈或帮助。 谢谢 ！
./FingerprintCalculator.py -bits 256 -radii 1 2 3 -mols Compounds.sdf -output Compound_fps -RDkitPath $RDBASE
				Morgan指纹中更广为人知的是圆形指纹，该指纹是通过将 Morgan 算法应用于一组用户提供的原子不变量而构建的（具体原理参考上一条帖子）。 生成 Morgan 指纹时，还必须提供指纹的半径。Morgan指纹，例如原子对（atom pair）和拓扑扭转（topological torsions），默认使用计数，但也可以将它们计算为位向量。下面我们以丁酰胺为例向大家展示如何计算其指纹（计数和位相连）：
图1 丁酰胺的结构式
from rdkit.Chem import AllChem
from rdkit
				文章目录一、分子指纹提取1.Topological Fingerprints2.MACCS3.Atom Pairs and Topological Torsions4.Morgan Fingerprints (Circular Fingerprints)二、相似性比较
一、分子指纹提取
1.Topological Fingerprints
也叫RDKit topological fingerprint。该算法受Daylight fingerprint启发而产生,它会计算所有介于minPath和maxPath
				分子可以用多种方法表示。本教程介绍一种方法叫做"分子指纹（molecular fingerprint）"，这是一种简单的表示主法，对于小分子类药物来说通常工作得很好。
In [1]:
import deepchem as dc
dc.__version__
Out[1]:
'2.4.0-rc1.dev'
    什么叫指纹？
   深度学习几乎总是以数组作为它们的输入。如果我们要用深度学习来处理它们，我们需要一个或多个数组来表示分子。许多（不是所有）的模型要求它们...
				1 Neural FPs论文简介
论文：Convolutional Networks on Graphs for Learning Molecular Fingerprints  图卷积网络用于学习分子指纹
链接：http://arxiv.org/pdf/1509.09292.pdf
作者：David Duvenaud†, Dougal Maclaurin†, Jorge Aguilera-Iparraguirre (哈佛大学)
来源：NIPS 2015
代码：https://github.com/HIP.
Kieran Healy撰写的 （免费在线）
 克劳斯·威尔克（Claus Wilke）的 （免费在线）
 Hadley Wickham，Danielle Navarro和Thomas Lin Pedersen撰写的“ ggplot2：用于数据分析的精美图形” （免费在线）（请查阅r4ds.had.co.nz/免费在线书籍，作为R和tidyverse的介绍）
 提及的博客文章
丽莎·夏洛特·罗斯特（Lisa Charlotte Rost）（DataWrapper）的“选择颜色进行数据可
				指纹是一种非常有用的低分辨率的分子表征，其形式多种多样。在过去几十年中，指纹已被应用于解决各种问题。扩展连通性指纹（Extended Connectivity Fingerprints，ECFP）是当下最广受使用用于构建化合物定量构效关系（QSAR）模型的分子指纹。
ECFP 于 2000 年随着 Pipeline Pilot 的发布而首次引入。在 RDKit 中，ECFP 指纹又叫 Morgan 指纹，其原因为ECFP的核心思想来自于 Morgan 算法，该算法试图为分子中的每个原子分配一个唯一的、连续的
计算分子指纹
   为每种化合物生成一个指纹并减小其尺寸，以便可以将其绘制在平面上。根据相似性原理，“相似的化合物具有相似的性质”，具有相似结构和性质的化合物应紧密地分布在一个平面上。
   尝试使用Morgan指纹。
PCA降维方法
    使用主成分分析（PCA）和UMAP进行尺寸缩减。PCA是最常用的方法，但由于...
                    m0_74154812: 
                    在用descriptors计算logp的时候报错ArgumentError: Python argument types in
    rdkit.Chem.rdMolDescriptors.CalcCrippenDescriptors(NoneType)
did not match C++ signature:
    CalcCrippenDescriptors(class RDKit::ROMol mol, bool includeHs=True, bool force=False)想问一下这是什么原因呢？
                RDKit|一站式搞定分子读取、输出、可视化
                    LRJ-jonas: 
                    openbabel